2026-10-21T05:18:36Zhttps://ebyu-rdlopen.rawdatalibrary.net/oai/requestoai:ebyu-rdlopen.rawdatalibrary.net:ebyu/274792026-10-20T23:26:06Zopenairedrivercom_ebyu_10007col_ebyu_25981col_ebyu_25969Bazı triflorometil sübstitüe kalkonların sentezi, karakterizasyonu ve bu bileşiklerin antikanser özelliklerinin araştırılmasıSynthesis, characterization, and investigation of the anticancer properties of some trifluoromethyl substituted chalconesEsra Keziban ÇetinDoç. Dr. Muhammed Fatih PolatAmaç: Kalkon bileşikleri, 1,3-diaril-2-propen-1-on yapısı taşır ve antikanser aktivite olmak üzere pek çok biyolojik aktiviteye sahiptir. Bu tez çalışmasında 9 adet flor, klor ve brom sübstitüe 2-triflorometil kalkon bileşiklerinin sentezlenmesi, karakterizasyonu ve in-vitro aktivite yöntemleriyle, A549 ve Hep3B hücre hatlarında antikanser aktivitelerinin belirlenmesi ve değerlendirilmesi amaçlanmıştır. Materyal ve Metot: Bu tez çalışmasında bazik ortamda 2-triflorometilasetofenon bileşiğinden başlanarak, 2, 3 ve 4 pozisyonlarında flor, klor ve brom sübstitüe benzaldehit türevleri kullanılarak Claisen Schmidt kondenzasyon reaksiyonu üzerinden ilgili kalkon bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Sentezlenen kalkon türevlerinin farklı konsantrasyonlarının A549 ve Hep3B hücre hatlarında in-vitro aktivite yöntemleri ile antikanser aktiviteleri araştırıldı. Bulgular: Elde edilen sonuçlar doğrultusunda; 2-triflorometil grubu içeren dokuz adet sentezlenmiş kalkon türevi arasında, 3′-konumunda klor atomu içeren bileşik (15), hem A549 hem de Hep3B kanser hücre hatlarına karşı en güçlü antiproliferatif aktiviteyi göstermiştir. Genel olarak, klor içeren bileşikler, flor ve bromo içeren türevlere kıyasla daha etkili bulunmuş; halojenin konumunun sitotoksik etki üzerinde belirgin bir rol oynadığı gözlemlenmiştir. Sonuç: Sentezlenen kalkon türevleri arasında, özellikle 3′-klor içeren bileşiğin belirgin antiproliferatif etkisi, halojen türü ve konumunun biyolojik aktivite üzerinde önemli bir rol oynadığını ortaya koymuştur aynı zamanda yapısal modifikasyonların hedefe yönelik antikanser ilaç tasarımında dikkate alınması gerektiği de değerlendirilmektedir.Objective: Chalcone compounds possess a 1,3-diaryl-2-propen-1-one structure and exhibit various biological activities, particularly anticancer activity. This thesis aimed to synthesize nine fluorine, chlorine, and bromine-substituted 2'-trifluoromethyl chalcone compounds, characterize them, and evaluate their anticancer activities on A549 and Hep3B cell lines using in-vitro activity methods. Materials and Methods: In this thesis study, starting from 2-trifluoromethylacetophenone in a basic medium, the corresponding chalcone compounds were synthesized via the Claisen-Schmidt condensation reaction using benzaldehyde derivatives substituted with fluorine, chlorine, and bromine at the 2, 3, and 4 positions. The anticancer activities of the synthesized chalcone derivatives were investigated on A549 and Hep3B cell lines using in vitro activity methods at different concentrations. Results: Based on the obtained results, among the nine synthesized chalcone derivatives containing a 2-trifluoromethyl group, the compound (15) bearing a chlorine atom at the 3′-position exhibited the strongest antiproliferative activity against both A549 and Hep3B cancer cell lines. Overall, chlorine-containing compounds were found to be more effective compared to their fluorine- and bromine-substituted counterparts; furthermore, the position of the halogen was observed to play a significant role in the cytotoxic effect. Conclusion: Among the synthesized chalcone derivatives, the compound containing a 3′-chloro substituent showed a significant antiproliferative effect, demonstrating that the type and position of halogen play an important role in biological activity. It is also considered that structural modifications should be taken into account in targeted anticancer drugdesign.Erzincan Binali Yıldırım University2025Master Thesishttps://rdlopen.rawdatalibrary.net/r/ebyu/27479https://doi.org/10.71008/ebyu.thesis.2025.121trinfo:eu-repo/semantics/openAccessinfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://ebyu-rdlopen.rawdatalibrary.net/tr/items/ebyu/27479